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cas:55750-62-4,3-(Maleimido)propionic acid N-hydroxysuccinimide ester

時間:2024-12-25 10:24:42       瀏覽:11

常用名 3-馬來酰亞胺丙酸 N-羥基琥珀酰亞胺酯

英文名 N-Succinimidyl 3-maleimidopropionate

CAS號 55750-62-4

分子量 266.20700

密度 1.55g/cm3

沸點(diǎn) 448.8oC at 760mmHg

分子式 C11H10N2O6

熔點(diǎn) 168-170 °C(lit.)

閃點(diǎn) 225.2oC

N-Succinimidyl 3-maleimidopropionate

3-馬來酰亞胺丙酸 N-羥基琥珀酰亞胺酯(3-Maleimido-propionic acid N-hydroxysuccinimide ester)是一種具有多功能性的化合物,通常用于生物分子標(biāo)記、交聯(lián)以及藥物遞送等應(yīng)用中。它結(jié)合了馬來酰亞胺基團(tuán)(maleimide)和N-羥基琥珀酰亞胺酯(NHS ester)兩種常見的活性基團(tuán),使其具有較強(qiáng)的化學(xué)反應(yīng)性。

化學(xué)反應(yīng)性

馬來酰亞胺基團(tuán)與硫醇(-SH)基團(tuán)反應(yīng),生成硫醚連接,用于化學(xué)交聯(lián)和分子標(biāo)記。這種反應(yīng)在生物分子(如蛋白質(zhì)、抗體、核酸)修飾中非常重要。

NHS酯則可以與含有胺基(-NH?)的小分子、蛋白質(zhì)、肽或核酸反應(yīng),生成酰胺鍵。NHS酯的反應(yīng)性高,且能夠在溫和的條件下進(jìn)行,避免了過度反應(yīng)和副作用。

合成方法

3-馬來酰亞胺丙酸 N-羥基琥珀酰亞胺酯通常通過以下合成路徑得到:

合成馬來酰亞胺基團(tuán):首先合成馬來酰亞胺部分(C?H?NO),通常通過馬來酸酐或馬來酸與胺類化合物的反應(yīng)得到。

合成丙酸部分:可以通過化學(xué)方法將丙酸(CH?COOH)引入到合成中。

連接NHS酯:使用NHS(N-hydroxysuccinimide)和?;瘎HS酯基團(tuán)連接到馬來酰亞胺丙酸分子上。

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